Keith, un estafador legendario que se ganó la vida estafando a mafias y sindicatos criminales, se ve acorralado por la policía. Para evitar que lo capturen, se esconde en el lugar más inesperado: la prisión. Pero la seguridad temporal de su confinamiento auto impuesto dura poco cuando llama la atención de la despiadada directora de la prisión, Della, la guardia más temida del lugar. Ahora, Keith debe sortear una nueva lucha de poder en la que podría verse obligado a perder algo más que su libertad.